眾所周知，李白的足跡遍及大江南北。而在唐朝的交通條件下，如果沒有作為主航道之一長江，李白可能去不了那么多地方。如果只靠著騎馬步行，不知道要浪費多少時間。有了長江，李白可以揚帆行舟，忽而江東，忽而西川，來去如風。
李白一生和長江緣份很深，但真正讓李白刻骨銘心的，是在他的晚年，天寶十四載（公元755年）。這一年，對大唐帝國來說具有毀滅性的安史之亂爆發了，玄宗狼狽逃到西川，太子李亨在靈武（寧夏銀川）即位，是為肅宗。此時的李白已經54歲了，正在山清水秀的廬山躲避戰亂。
但李白心里還是渴望為大唐建功立業的，只是沒人用他，玄宗和肅宗根本就沒想用李白。在他們看來，李白只是一個會耍酒瘋的書呆子，豈能談國家大事。不過有一個人卻想到了李白，他就是永王李璘，玄宗第十六子，肅宗的異母弟。
李璘是宗室中的實力派，他在長江中游重鎮江陵，招募數萬精銳。李璘似乎不太服氣兄長當皇帝，肅宗讓他放下兵馬去成都見太上皇，李璘認為這是皇兄要削他兵權，說什么也不去。
圖-荊州（古江陵）
天下大亂之際，李璘打算割據江東，做晉元帝司馬睿第二。李璘的船隊從江陵東下，路過潯陽（江西九江）。聽說李白在廬山，李璘非常高興，多次派人去廬山請李白出山一起做大事。單純的太白先生應該是沒看出永王和肅宗明爭暗斗，覺得跟著永王可以恢復大唐江山。
本來就對李白沒什么意見的肅宗，聽說李白在永王幕府里給李璘大唱贊歌（《永王東巡歌》），就把李白的名字寫上了黑名單。永王李璘兵敗后，自首的李白成了叛賊，李白被鎖拿進了監獄。
剛開始，肅宗對李白還沒有太大的反感，李白在監察御史宋若思的幫助下出獄。隨后，宋若思向肅宗舉薦李白，可能勾起了肅宗對永王李璘的痛恨，對李白也恨屋及烏，李白第二次入獄。依肅宗的意思，李白附逆李璘，應當處死。因為大唐名將郭子儀也卷入對李白的營救中，郭令公的面子不能不給，李白這才僥幸在刀下撿回一條命，流放夜郎。
夜郎是個古國，“夜郎自大”是家喻戶曉的成語，活動于貴州、云南、湖南西部一帶。到了唐朝，在川黔湘一帶設的省級的黔中道，治所在今重慶彭水。黔中道下轄業州，治所在夜郎縣，也就是現在的湖南芷江縣和新晃縣之間。
圖-貴州遵義
李白有首《聞王昌齡左遷龍標遙有此寄》，“楊花落盡子規啼，聞道龍標過五溪。我寄愁心與明月，隨君直到夜郎西。”唐朝的龍標縣位于芷江縣以南，夜郎縣在龍標縣以西。不過李白所說的夜郎應該是泛指黔湘一帶，未必是指某個具體的地名。但黔湘之地在唐朝成為失勢官員流放地，是沒有爭議的。黔湘交界一帶，在現在經濟也比較落后，更不用說一千多年前的唐朝。當李白得知他被貶夜郎之后，就知道自己有生之年，大概是回不來了。
雖然被貶，至少李白保住了一條命，他只能順從于命運的安排，開始了他認為的人生最后一段旅程。當時的李白還在潯陽，距離夜郎有千里之遙，好在還有長江。在陸地通道成本居高不下的古代，長江航道是相對節省成本的，李白坐船從潯陽逆流而上，經過武昌、江陵、巫山才能進入蜀地，然后再千回百轉抵達夜郎。
李白先是坐船到了三峽，也就是西邊的瞿塘峽，棄船登岸，爬了一趟巫山。有詩云：“始經瞿塘峽，遂步巫山巔。巫山高不窮，巴國（今重慶市）盡所歷。”作為罪人的李白，幾乎是一路游山玩水到夜郎流放的，之前在江夏登陸時，也是和朋友胡吃海喝。如果正在為安史之亂焦頭爛額的肅宗知道后，不知作何感想？
李白流放夜郎，在學術界也是一本糊涂賬，各吹各的號，各唱各的調，說法不一。關于“李白遇赦放還”，是指李白在流放夜郎的路上遇赦半路返回，還是李白在夜郎的流放期過了一半遇赦返回，學術界爭論比較激烈。但不管李白到沒到夜郎，長江的一路景色都被他看飽了。肅宗乾元二年（公元759年），當李白遇赦時，他的心情是非常激動和歡快的。連小學生都倒背如流的《早發白帝城》，可以證明這一點。
“朝辭白帝（重慶奉節）彩云間，千里江陵一日還，兩岸猿聲啼不住，輕舟已過萬重山。”
從楚江（長江湖北段）經過三峽進入蜀江（長江四川、重慶段）時，李白的心情非常灰暗。“我去黃牛峽，遙愁白帝猿。”“月色何悠悠，清猿響啾啾。辭（巫）山不忍聽，揮策還孤舟。”而李白再出三峽回到江陵時，同樣是兩岸猿聲，李白聽起來就非常悅耳。似乎是猿猴們列隊歌唱《拉德斯基進行曲》，慶祝大詩人死里逃生。
李白的一生，和萬里長江緊密相連。即便是傳說中李白醉酒捉月、騎著鯨魚升天，地點也發生在長江岸邊的采石磯（安徽馬鞍山附近）。