北京時間11月15日凌晨，ATP年終總決賽第2比賽日展開爭奪，賽會2號種子西西帕斯和7號種子德約科維奇相遇。雙方在此前總共交手過11次，德約9勝2負優勢非常明顯。本場比賽德約同樣表現更勝一籌，他2-0戰勝了西西帕斯，取得了對陣對手的9連勝。

首盤比賽德約一上來就完成破發，開局取得2-0的領先。此后雙方各自保發，第10局德約迎來發球勝盤局，他順利保發成功，6-4德約拿下了第一盤比賽的勝利。

第二盤德約在第4局化解破發點保發，雙方前12局各保發球局，比賽被拖入搶七。搶七局德約一度取得5-1的領先，西西帕斯連追3分追到4-5，隨后德約再得2分之后7-4贏下了第二盤搶七的勝利。

最終在一場耗時1小時38分鐘的比賽當中，賽會7號種子德約科維奇以6-4/7-6(4)戰勝了2號種子西西帕斯，迎來年終總決賽開門紅。下一輪比賽德約將會面對梅德韋杰夫的挑戰，西西帕斯則會對陣盧布列夫。在輸掉了這場小組賽首戰之后，西西帕斯失去了沖擊年終第一的機會，本賽季年終第一的爭奪只剩納達爾和阿爾卡拉斯兩人。