北京時間8月3日早晨09時35分，2023年北美聯賽杯1/16決賽在DRVPNK球場展開角逐，邁阿密國際客場對陣奧蘭多城。經過90分鐘鏖戰，邁阿密國際客場3-1輕取奧蘭多城晉級16強。梅西開賽7分鐘接泰勒妙傳為邁阿密國際先拔頭籌，阿勞霍第17分鐘利用補射機會扳平比分。馬丁內斯第51分鐘主罰點球破門幫助邁阿密國際再次超出比分，他在第72分鐘助攻梅西梅開二度，從而鎖定勝局。此外，梅西和有一次射門擊中門框，奧蘭多城球員阿勞霍最后時刻進球被判無效。
本場比賽，梅西作為隊長領先邁阿密國際首發陣容。第5分鐘，梅西做球，馬丁內斯禁區弧頂左側射門被奧蘭多城守門員加萊賽雙拳化解。第7分鐘，邁阿密國際取得領先，泰勒禁區弧頂左側挑傳，梅西心有靈犀的反越位插上，在完成胸部停球后，面對奧蘭多城守門員加萊賽凌空射門入網，1-0！梅西加盟邁阿密國際后，連續三場比賽均有進球。
第14分鐘，耶德林送出長傳，馬丁內斯禁區弧頂射門高出橫梁。第15分鐘，桑托斯后場送出精準長傳，麥圭爾前場獲得單刀機會，他在禁區左肋面對邁阿密國際守門員卡倫德低射偏出近門柱。第17分鐘，奧蘭多城扳平比分，佩雷拉傳球，安古洛小禁區左側低射遠角被邁阿密守門員卡倫德撲出，阿勞霍禁區右肋補射破門，1-1！
第21分鐘，梅西背后踢倒卡塔赫納被黃牌警告。第22分鐘，托雷斯傳球，麥圭爾禁區右肋射門被邁阿密國際守門員卡倫德封出。第26分鐘，佩雷拉做球，安古洛禁區弧頂左側射門被防守球員阻擋。第31分鐘，馬丁內斯回做，梅西點球點左側射門擊中左立柱。第41分鐘，馬丁內斯直傳，泰勒禁區弧頂偏左打遠角稍稍偏出右門柱。第45分鐘，梅西禁區弧頂任意球射門被奧蘭多城加萊賽托出橫梁。補時第2分鐘，史密斯放倒梅西被黃牌警告。補時第3分鐘，米勒挑傳，克雷馬斯基禁區弧頂右側嘗試一腳遠射偏出右門柱。上半場結束時，邁阿密國際1-1奧蘭多城進入中場休息。
下半場易邊再戰。第47分鐘，托雷斯禁區弧頂射門被防守球員阻擋。第49分鐘，馬丁內斯禁區內被卡洛斯拉倒，主裁判給邁阿密國際一個點球，并向卡洛斯出示黃牌。第51分鐘，邁阿密國際再次取得領先，馬丁內斯主罰點球射進左下角，2-1！
第57分鐘，佩雷拉撞翻梅西被黃牌警告。隨后，奧蘭多城用恩里克和索爾哈爾松分別替下麥圭爾和史密斯。第60分鐘，克雷馬斯基做球，馬丁內斯小禁區前射門被防守球員阻擋。4分鐘后，邁阿密國際用阿爾巴和戈麥斯分別替下艾倫和克雷馬斯基。第64分鐘，桑托斯傳中，佩雷拉獲得球權后禁區左肋射門被防守球員阻擋。
第65分鐘，奧蘭多城用奧耶達替下佩雷拉。第66分鐘，布斯克茨做球，梅西禁區弧頂嘗試一腳遠射被防守球員阻擋。隨后，戈麥斯放倒揚松被黃牌警告。第68分鐘，索爾哈爾松傳球，奧耶達禁區弧頂射門偏出左門柱。第72分鐘，邁阿密國際擴大領先優勢，泰勒禁區左側傳中，馬丁內斯后點胸部停球后挑傳到中路，梅西小禁區前凌空掃射梅開二度，3-1！梅西加盟邁阿密國際后，3場比賽打進5球。
第76分鐘，奧耶達前場左路任意球傳中，揚松頭球攻門偏出左門柱。第80分鐘，奧蘭多城用馬丁斯和卡拉分別替下卡塔赫納和安古洛，與此同時，邁阿密國際用坎帕納和魯伊斯分別替下馬丁內斯和阿羅約。第85分鐘，戈麥斯傳球，泰勒禁區左肋射門偏出偏靶。第89分鐘，托雷斯傳球，恩里克禁區弧頂高出橫梁。第90分鐘，邁阿密國際用烏略亞替下泰勒。補時第5分鐘，奧耶達角球傳中，卡拉頭球攻門偏靶。
補時第9分鐘，桑托斯禁區左側傳中，阿勞霍后點包抄破門，隨后VAR介入比賽，由于奧蘭多城有球員處于越位位置，并最終判定進球無效。最終，邁阿密國際客場3-1擊敗奧蘭多城，取得三連勝，并進入北美聯賽杯16強。
雙方出場名單：
邁阿密國際（4-3-3）：1-卡倫德/32-艾倫（64分鐘 18-阿爾巴）、31-米勒、27-克里夫索夫、2-耶德林/30-克雷馬斯基（64分鐘 8-戈麥斯）、5-布斯克茨、3-阿羅約（82分鐘 41-魯伊斯）/16-泰勒（90分鐘 13-烏略亞）、17-馬丁內斯（81分鐘 9-坎帕納）、10-梅西
奧蘭多城（4-2-3-1）：1-加萊塞/24-史密斯（60分鐘 23-索爾哈爾松）、25-卡洛斯、6-揚松、3-桑托斯/5-阿勞霍、16-卡塔赫納（80分鐘 8-馬丁斯）/77-安古洛（80分鐘 9-卡拉）、10-佩雷拉（65分鐘 11-奧耶達）、17-托雷斯/13-麥圭爾（60分鐘 7-恩里克）
（杰拉德）